Город и его прилегающие территории принадлежали правопреемникам феодалов и очень скоро стали важным укреплением для страны. Около 1488 г. здесь была выстроена небольшая крепость, однако она не смогла сдержать испанцев во главе с герцогом Альбой, в 1580 г. захвативших Кашкайш в ходе конфликта, приведшего к заключению Иберийской унии. В дальнейшем, ближе к концу XVI в. цитадель Кашкайша была существенно перестроена Филиппом I (Филиппом II Испанским), приобретя типичные ренессансные черты. На самом берегу моря, на одной из наиболее высоких точек, перед нами предстанет дворец-цитадель (Palácio da Cidadela), особняк бывшего губернатора Кашкайша. Впоследствии король Дон Луиш избрал это здание в качестве резиденции. В настоящее время дворец-цитадель находится в распоряжении президента Португальской Республики. Позже город был оккупирован французами во время наполеоновских вторжений в страну. В дальнейшем Кашкайш ненадолго поддался стагнации, пока его в качестве летней резиденции не облюбовали короли Португалии, выезжавшие в Кашкайш с 1870 по 1908 год. Высочайшее внимание принесло в город такие блага цивилизации как электричество (1878 год, впервые в стране), казино, спортивные площадки, улучшенные дороги в Лиссабон и Синтру, железную дорогу из столицы (1889 г.). Тогда же в Кашкайше стали появляться роскошные особняки знати в стиле эклектики. В 1896 г. последний король Португалии Карлуш I основал в Кашкайшской крепости первую в стране океанографическую лабораторию.